父子分道，兄弟揚鑣
小山評定前四日的七月廿一日，被編到前軍的真田昌幸父子宿於下野國安蘇郡犬伏（栃木縣佐野市），昌幸在這裡終於收到三成的密函。令昌幸動心在於三成提出的條件：「事成之後秀賴公賜予甲、信二國。」甲、信二國加起來將近八十萬石，對目前僅有上田一地的昌幸是極大的誘因。自第一次上田合戰以來，昌幸「古今罕見的名將」之評價不脛而走，可是奔波半生，依舊只是個活躍於上田一帶、俸祿不到十萬石的地方小大名，與其「表裡比興」「古今罕見的名將」蘊含的才能名實不副。
塵封多時的野心猶如潘朵拉盒打開般一發不可收拾，昌幸急忙找來長子伊豆守和次子左衛門佐，告知密函內容。自從沼田分家獨立後，真田父子三人鮮少聚會，伊豆守信幸與安房守昌幸、左衛門佐幸村之間逐漸出現鴻溝，即便見面也不像第一次上田合戰之前無所不談。
昌幸簡單的問候信幸後隨即進入正題，說到開出甲、信兩國做為封地多麼誘人時，信幸反駁說只有家康方能為天下帶來和平，如果西軍僥倖勝利天下將重回戰國時代，因此為了讓天下安定、百姓正常生活，必須支持家康。
信幸這番話昌幸內心想必認同，但實在不想屈服在家康這個人的統治下。如果西軍戰勝，他就能擁有甲、信二國，倘若真如信幸所說天下回到戰國時代，不正好可以甲、信二國做為根據地角逐霸業嗎？這種梟雄心態與當時人在九州的黑田官兵衛不謀而合，能力卓越、精於謀略、城府極深的人，如果再加上強烈的支配欲，面臨關原之戰不會選擇加入勝算極高的家康陣營，昌幸和官兵衛正是這樣的人。
昌幸雖然失望但也感到欣慰，因為不管何方獲勝真田家都能以勝利者的姿態得到安堵。昌幸與信幸在犬伏訣別後，廿二日立刻快馬加鞭一路向西北方直奔將近八十公里，要趁家康陣營還不知道他已倒戈的事實迅速奪下沼田城。
然而這一切已在信幸的算計中，信幸在確認父親加入西軍陣營後，迅速寫信送回沼田城要小松殿防範父親以「慈祥的面貌」要求入城。晚一步抵達沼田城的昌幸，遇上的是全副武裝手持薙刀登城拒絕昌幸進城的小松殿，內心也佩服小松殿的巾幗氣概，眼見奪城無望只好悻悻然離去，回到上田準備送給西軍的大禮。
小山評定家康是最大的贏家，福島正則表態後，所有參與會津征伐的豐臣武將除少數幾位外，幾乎全部聽命家康。福島正則離開小山回清洲城時，家康與之約定「你們先行出發，我回江戶準備一些出征的事，再火速與各位會師於東海道上」後，留下次子結城秀康於宇都宮以防上杉從後追擊。
家康按兵不動，請將不如激將
回到江戶城的家康不急著出兵，閉門深居和智囊本多正信商量對策，不理會不斷派使者催促出兵的清洲城諸將。家康和正信認為關鍵人物還是非福島正則莫屬，對這名莽漢型武將，與其欺騙不如刺激，因此家康回覆的內容顯得辛辣：「各位久據清洲城毫無作為，究竟是友是敵我都分辨不出。何不前進美濃打下一城證明自己的立場，屆時我必定從江戶出兵。」
福島正則聽了這番話後對使者說道：「內府所言極是，我們會盡快出兵，解除內府的疑心！」諸將又再一次被福島牽著走，正中家康下懷。既然要打下一城取得家康的信任，福島認為必須是一座對戰局影響有舉足輕重的城才行，因此擇定岐阜城為目標。
莽撞的福島正則預訂攻打岐阜城先鋒的任務，然則於小牧‧長久手之役後成為岐阜城主的池田輝政認為有地利之便的自己才是最適當的先鋒人選，互不相讓的兩人在八月廿三日一日之內攻下昔時信長的居城岐阜城。
攻下岐阜城的捷報於廿七日傳至江戶，家康再無理由龜縮江戶，九月一日親率三萬三兵力踏上東海道。不過家康早在八月廿四日就讓三子秀忠率領三萬八大軍從宇都宮經木曾路（江戶時代稱為「中山道」或「中仙道」）先行出發，我們可以認定即便沒有廿三日攻下岐阜城的捷報，家康也會在這時出兵。
東海道雖是平坦之地，但也容不下德川七萬軍隊，因此分道而走有其必要，從關東到上方除東海道外只有途經信濃山區的木曾路，因此家康讓途經木曾路的秀忠分隊先行，這是秀忠的初陣（初陣就能率領三萬八大軍，日本史上大概也只有秀忠），因此家康特地派遣本多正信、榊原康政、大久保忠佐、大久保忠鄰、青山忠成、酒井家次、酒井忠世、酒井忠利、土井利勝、仙石秀久等譜代和外樣武將輔佐。此陣容看似龐大，卻缺乏一個精通政治、戰略、外交的全能武將，如果有井伊直政派到秀忠麾下，或許可以免除此次不光彩的敗仗。總之，家康在秀忠隊伍裡安排的將領有所缺陷。
德川秀忠於八月廿四日從宇都宮率領第二軍出發，在「犬伏之陣」與父親和弟弟分道揚鑣的真田伊豆守信幸依其地理環境，自然加入秀忠的第二軍。山區木曾路一路走來，大名多半歸附東軍，唯一例外只有上田的真田昌幸。為不落人口實，信幸主動交出次子信政（第四代沼田藩藩主，生母為小松殿）到江戶城當人質。
九月一日，德川秀忠的三萬八大軍越過碓冰峠抵達輕井澤追分宿（長野縣北佐久郡輕井澤町），第二天抵達距離上田不到二十公里的小諸。
三千兵力羞辱四萬大軍
秀忠軍中沒有任何將領參與過第一次上田合戰，僅從參與過該役的將士聽說真田軍如何厲害，也因此有「明明就是自己膿包才打輸的，只好藉由把對手捧上天來掩飾失敗」的想法。對秀忠而言這是自己的初陣，真田昌幸不從中阻撓便罷，一旦阻撓就必須將其擊潰，自己手上有將近四萬軍隊，豈會怕一個一生都窩在信濃山裡的「山猿」！
秀忠在小諸召開軍事會議，決定派遣使者前往上田城要昌幸打開城門以示無二心，最適合的人選當然是伊豆守信幸，然而秀忠只讓信幸擔任副使，指定本多忠勝次子（小松殿之弟）本多美濃守忠政為正使。
忠政、信幸二人被領到上田城本丸，矮小的昌幸以與其本身才能不相稱的語調要求東軍兩日後再來接管上田城。本多忠政回到軍營傳達昌幸的答覆並模仿他猥瑣的神態，秀忠帳下諸將無不覺得面對將近四萬大軍，昌幸大概嚇傻了。只有信幸知道眾人過於小覷父親，鐵定會付出代價，但不便提出異議破壞全軍的氛圍。
這正是真田昌幸的計謀，手中只有三千餘兵力的昌幸，貿然率軍前往關原前線能發揮的作用其實相當有限，於是在決定加入西軍時就擬定一個絕對符合賞賜甲、信二國的計畫，亦即以上田城為餌，困住經由木曾路前往關原的東軍。只憑上田城和三千多兵力要消滅十倍以上的東軍決無可能，但若能使其錯過與家康本軍會合，那麼東軍在決戰時就會少掉近四萬兵力，昌幸認為缺少秀忠近四萬兵力的東軍在決戰時應該會輸給西軍，如此一來，昌幸就是首號功臣。
如果昌幸一開始就拒絕使者的提議，本多正信一定會建議秀忠繞過上田城繼續前往關原，因此他假裝同意，實則上不打算交城，得知上當的秀忠惱怒之餘必然不聽本多正信的勸阻，執意發兵進攻。如此一來，秀忠就會忘記自己的任務而把上田城當做決戰戰場。
十五年前昌幸便是以上田城為餌誘敵深入擊退德川軍，十五年後德川軍人數雖多了幾倍，但主帥是名未經戰陣的新手，身旁只有會衝鋒的莽夫和會紙上談兵的趙括，昌幸深信定能依樣畫葫蘆再創德川軍。
九月四日是約定的日子，昌幸卻緊閉城門，此時秀忠撇下上田城加速行軍還是可以趕上與家康會合，但是年僅廿二歲的秀忠認為平白無故耽擱兩天，不給昌幸顏色瞧瞧不行，於是停止前進，準備進攻上田城。本多正信雖竭力勸阻，但秀忠身邊幾位將領已率軍攻往上田城，情景與十五年前如出一轍。結果也如出一轍：數百名熟悉上田地理環境的真田士兵，如鬼魅般穿梭來回，德川大軍難以在上田這狹窄的平地施展陣勢，只要一落單就會遭到突襲。
秀忠在上田折騰四日，代價僅只打下周遭的衛星城伊勢崎城（長野縣上田市），這還是左衛門佐幸村不願與兄長伊豆守信幸兵戎相見而自動棄城的結果。秀忠的才幹或許在此次行為中便可看出端倪，他不僅缺乏長兄信康、次兄秀康以及四弟忠吉被後世公認武勇的評價，就連智略方面也缺乏好評，整體來說只有政治才能還過得去，但那也是當上將軍後才歷練出來的。
九月七日秀忠終於從進攻上田城的迷思中醒悟，發現行軍進度嚴重落後，於是留下小部分兵力以防昌幸與上杉景勝互通聲息後全軍西上。由於害怕西上時再度受到真田軍偷襲，與本多正信商議後決定避開正常路線經長久保宿（長野縣小縣郡長和町）越和田（長野縣小縣郡長和町與諏訪郡下諏訪町之間）進入諏訪地區的下諏訪宿，改道從和田南邊的大門峠，再往西與諏訪地區接軌。
此一決定苦了德川將士，他們直到十三日才抵達諏訪，而家康已在這一日進入岐阜城，東西軍即將在岐阜以西大垣城附近的關原進行決戰，無論如何秀忠絕對趕不上。收到派出的忍者傳回之情報，昌幸不禁拍案叫道：「西軍必勝！」
然而結果並非如此。昌幸得知關原之戰的結果時已是戰役結束後幾天的事。「怎麼會輸掉？」這樣的話不只一次出現在真田昌幸口中。昌幸不明白的是，西軍實際統帥石田三成不孚眾望，導致不少西軍將領在開戰前便擺明觀望，開戰後部分將領繼續觀望，還有一部分倒戈到東軍，因此東軍雖未戰而減少四萬兵力，西軍卻減少更多！
